1899年，20岁的李叔同在上海与江湾蔡小香、宝山袁希濂、江阴张小楼、华亭许幻园结下金兰之谊，称“天涯五友”。五人意气相投，志趣契合，常在城南文社集会，诗词往还，度过了他们人生中最美好的时光。1900年3月15日，他们在徐园聚宴，并乘兴在园内悦来照相馆合影，许幻园仿其师王韬在徐园摄有《海天五友图》之例，名曰《天涯五友图》。后来，五人各奔东西。

　　袁希濂就学与任职之地，时与李叔同行踪巧合。第一次，他们相逢在日本求学的时代。他们同在日本读书，但学习的是不同的知识。第二次，他们都学成归国，相逢在天津。李在天津执教，袁在天津司法部门任职。每逢假日闲暇，袁都是李叔同家的常客，这是1911年的事。第三次是在1914年，他们在杭州相逢，加上夏丏尊，便成三人知交。对此，袁在《余与大师之关系》中说：“民国三年甲寅（1914），余调浙江法曹……吾三人常徘徊白苏二堤，领略湖光山色。”1919年3月初，袁希濂即将调任武昌，临行前与正在玉泉寺的弘一法师——旧时的挚交李叔同道别。